Nitrila

Naočale

Nitrili su derivati ​​karboksilne kiseline čija funkcionalna skupina - cijano grupa - ne sadrži karbonilnu skupinu. Nazivi nitrila karboksilnih kiselina potječu od naziva odgovarajućih karboksilnih kiselina zamjenom sufiksa –vičanska kiselina sufiksom –niril.

nitril octene kiseline ili acetonitril

nitril benzojeve kiseline ili benzonitril

2-metilbutanojska kiselina nitril, ili 2-metilbutannitril

Načini dobivanja:

a) alkiliranje cijanidnog aniona halogeniranim derivatima mehanizmom SN2

b) dehidracija primarnih amida fosfornim pentoksidom

Kemijska svojstva:

a) Hidroliza. Kada se nitrili zagrijavaju vodenim otopinama jakih mineralnih kiselina, prvo se hidroliziraju u primarne amide, koji se zatim hidroliziraju u karboksilne kiseline.

b) Povrat u primarne amine. Tijekom katalitičkog hidrogeniranja nitrila nastaju primarni amini. Na primjer, hidrogeniranje benzonitrila na nikl-katalizatoru dovodi do benzilamina..

Datum dodavanja: 2015-03-31; Prikazi: 779; kršenje autorskih prava?

Vaše mišljenje nam je važno! Je li objavljeni materijal bio od pomoći? Da | Ne

aldehidi

Aldehidi su isparljivi organski spojevi koji su produkt nepotpune oksidacije alkohola. Karbonilna skupina u molekulama aldehida povezana je na jedan atom vodika i jednu R skupinu.

Ne nalaze se često u prirodi u zasebnom obliku, ali nesumnjivo igraju važnu ulogu u fiziološkim procesima biljaka i životinja. Općenita aldehidna formula CnH2nO.

Mnogi aldehidi imaju specifičan miris. Viši aldehidi, posebno nezasićeni, koriste se u prehrambenoj industriji i parfumeriji.

Nomenklatura i izomerija aldehida

Nazivi aldehida nastaju dodavanjem sufiksa "al" imenu alkana s odgovarajućim brojem ugljikovih atoma: metanal, etanal, propanal, butanal, pentanal itd..

Možete pronaći njihove molekularne formule, gdje je OH grupa napisana naprotiv - HO. Na primjer: metanal - HCHO, etanal - CH3CHO, propanal - C2HpetCHO. To se radi posebno kako bi se lakše razlikovalo od alkohola..

Mnogi aldehidi imaju trivijalna imena. Najpoznatiji: metanal - formaldehid, etanal - acetaldehid. Napominjem da je formalin 40% -tna otopina formaldehida.

Aldehide karakterizira strukturna izomerija: karbonski karton, međuklasna izomerija s ketonima.

Dobivanje aldehida i ketona
  • Oksidacija alkohola

Važno je napomenuti da se tijekom oksidacije primarnih alkohola stvaraju aldehidi, dok oksidacija sekundarnih alkohola - ketoni. Oksidacija bakrenim oksidom odnosi se na laboratorijske metode za proizvodnju aldehida.

Ova metoda je također jednostavna za izvođenje u laboratoriju. Kada piroliza (zagrijavanje bez kisika) kalcijevih ili barijevih soli karboksilnih kiselina, mogu se dobiti ketoni.

U prisustvu katalizatora i kada se alkoholi zagrijavaju, hidrogen skupina i susjedni ugljikov atom se cijepaju na atomu vodika. Rezultat je karbonilna skupina.

Kucherovljeva reakcija je hidratacija alkina u prisutnosti dvovalentnih živih soli..

Kao rezultat ove reakcije, acetilen se pretvara u octeni aldehid. Svi ostali njegovi homolozi: propin, butin, pentin itd. pretvoriti u odgovarajuće ketone.

Da bi se dobio aldehid, dva atoma halogena moraju biti smještena na primarnom atomu ugljika, a za proizvodnju ketona, na sekundarnom.

Kao rezultat ove hidrolize nastaju dihidrični alkoholi u kojima su dvije OH skupine susjedne jednom ugljikovom atomu. Takvi spojevi su nestabilni i razgrađuju se u karbonilnom spoju (aldehid ili keton) i vodi.

U industriji, oksidacija metana na temperaturi od 500 ° C i u prisutnosti katalizatora daje formaldehid..

U posljednjoj temi posvećenoj fenolima dotakli smo se ove metode. Kao rezultat ove reakcije, nastaje ne samo fenol, već i aceton.

Kemijska svojstva aldehida i ketona

Ne zaboravite da su aldehidi i ketoni karakterizirani reakcijama dodavanja karbonila. Ovo je važna razlika između aldehida i karboksilnih kiselina, za koje adicijske reakcije nisu karakteristične..

Za razumijevanje mehanizma reakcije važno je podsjetiti se na elektronegativnost. U karbonilnoj skupini kiselina kao elektronegativniji element crpi gustoću elektrona iz ugljika. Djelomični negativni naboj (δ-) pojavljuje se na atomu kisika, a djelomični pozitivni naboj (δ +) na atomu ugljika.

Osnove tečaja školske fizike sugeriraju da negativan naboj privlači pozitivan: upravo će se to dogoditi kada se razne molekule vežu na karbonilnu skupinu aldehida i ketona.

Reakcija hidrogeniranja aldehida odvija se prema vrsti dodavanja, praćeno raspadom dvostruke veze u karbonilnoj skupini. Hidrogenacija aldehida dovodi do stvaranja primarnih alkohola, a hidrogenacija ketona u sekundarnim alkoholima.

Kao rezultat potpune oksidacije nastaje izgaranje, ugljični dioksid i voda.

Aldehidi se lako oksidiraju u karboksilne kiseline u laboratoriju. Ovo se provodi pomoću poznate reakcije srebrnog zrcala. Ova reakcija je kvalitativna za aldehide..

Ketoni, za razliku od aldehida, ne ulaze u reakciju oksidacije.

Obratite posebnu pažnju da će prilikom pisanja reakcije s otopinom amonijaka srebra u cijelosti biti tačnije navesti ne kiselinu, već njenu amonijačnu sol. To je zbog činjenice da oslobođeni amonijak, koji ima osnovna svojstva, reagira s kiselinom i tvori sol

Važno je napomenuti da se tijekom metanske oksidacije formirana mravlje kiselina odmah oksidira u ugljičnu kiselinu koja se razgrađuje u ugljični dioksid i vodu. To je zbog zanimljive činjenice - prisutnosti aldehidne skupine u mravljej kiselini.

Oksidacija je također moguća pomoću drugog reagensa - bakrenog hidroksida II. Ova reakcija također pripada aldehidima koji su kvalitativni, što rezultira opekom-crvenim talogom bakrovog oksida I..

© Bellevich Jurij Sergejevič 2018.-2020

Ovaj je članak napisao Bellevich Jurij Sergejevič i njegovo je intelektualno vlasništvo. Kopiranje, distribucija (uključujući kopiranje na druge web stranice i izvore na Internetu) ili bilo koje druge uporabe podataka i predmeta bez prethodnog pristanka vlasnika autorskih prava kažnjivo je zakonom. Za materijale proizvoda i dopuštenje za njihovo korištenje, obratite se Bellevich Yuri.

nitrila

Nitrili R-C = N su derivati ​​karboksilnih kiselina koje sadrže funkcionalnu skupinu -C = N.

Nitrili su klasificirani kao derivati ​​karboksilne kiseline, jer se nakon hidrolize pretvaraju u odgovarajuće kiseline:

Nitrili se mogu smatrati derivatima ugljikovodika. U skladu s pravilima IUPAC-a, ime nitrila nastaje dodavanjem sufiksa -nitrila nazivu ugljikovodika; atom ugljika nitrilne skupine uključen je u naziv odgovarajućeg ugljikovodika (vidjeti tablicu 1.6). U slučajevima kada ovaj ugljikov atom nije dio generičke strukture, -CN skupina je označena ili prefiksom cijano- ili sufiksom-karbonitril:

Nukleofilna supstitucija halogena u alkil i aril halidima detaljno je obrađena u 10.4 i 10.7. U slučaju neaktivnih arilnih halogenida, halogen se zamjenjuje nitrilnom skupinom na povišenim temperaturama pod djelovanjem bakarnog cijanida u otopini otapala poput piridina, DMF itd. (K. Rosenmund - J. Brown, 1919):

Supstitucija sulfo skupine u molekulama arenesulfonske kiseline provodi se spajanjem soli sulfonskih kiselina s natrijevim ili kalijevim cijanidom. Iskorištenje nitrila ne prelazi 50%:

Supstitucija diazogrupe u arendiazonijevim solima (prema Zandmeyeru) se u 13.4. Smatra radikalnom supstitucijom koja se događa u prisustvu bakrenih soli.

Dehidratacija kiselinskih amida nastaje kada se amidi zagrijavaju s R2O5, ROS13, SOCl2, itd.:

Dehidracija oksima. Ta se reakcija izvodi zagrijavanjem s P2O5 ili anhidridom octene kiseline:

Dobivanje akrilonitrila. Glavna industrijska metoda je oksidativna amonoliza propilena na oksidnim katalizatorima:

Kao i ugljikovi atomi trostruke veze C = C u alkinima, C i N atomi u nitrilnoj skupini su u sp hibridnom stanju. Međutim, zbog veće elektronegativnosti atoma dušika, veza C = N je polarnija i jača od veze C = C (tablica 17.6).

Fizički parametri trostrukih veza nitrila i alkina

Prosječna energija vezanja, kJ / mol

* Na terminalnim alkinima.

NEP atoma dušika nitrilne skupine nalazi se na sp-hibridnoj orbitali. Stoga je osnova nitrila (P-K ^ vl®)

-10) znatno niža od bazičnosti amida. Protoniranje C = N skupine događa se u prisutnosti jake mineralne kiseline i predstavlja nužni stadij reakcija nitrila koje se kataliziraju kiselinom..

Elektrofilnost ugljikovog atoma C = N skupine je također značajno manja od one atoma acilnog ugljika drugih derivata karboksilnih kiselina. Stoga se reakcije nitrila s nukleofilnim reagensima odvijaju u težim uvjetima, često u prisutnosti katalizatora..

Karakteristična nukleofilna reakcija nitrila kao derivata karboksilnih kiselina je reakcija hidrolize. Ta se reakcija može provesti na dva načina: potpuna hidroliza s stvaranjem odgovarajućih kiselina i nepotpuna (djelomična) hidroliza, čiji produkti su amidi.

Reakcije potpune hidrolize nitrila provode se vrenja vodenim otopinama mineralnih kiselina ili alkalija:

Jedna od mogućnosti djelomične hidrolize nitrila s stvaranjem amida je metoda u kojoj se zagrijavanje (do 50-60 ° C) u alkalnom mediju vrši u prisustvu H202:

Prinos alifatnih amida obično je 50-60%. Mehanizam hidrolize nitrila:

U kiselom okruženju protoniranje nitrilne skupine dovodi do povećanja elektrofilnosti ugljika i omogućava daljnje vezanje nukleofil (HOH). Alkalna hidroliza započinje nukleofilnim dodavanjem hidroksidnog iona kako bi se stvorio amidni anion koji cijepa protone iz slabo osnovne molekule HOH..

Mehanizam hidrolize amida razmatra se u 17.9.

Hidroliza nitrila je od interesa za jednu od metoda sinteze karboksilnih kiselina, koja omogućava produženje ugljikovog lanca jednim atomom:

Reakcije hidrolize nitrila s stvaranjem karboksilnih kiselina nazivaju se reakcijama aciliranja, a nitrila najslabijim acilirajućim agensima, čak slabijima od amida.

Nitrili u prisutnosti HCl i ZnCl2 koristi se za acilaciju aktiviranih aromatskih supstrata - polihidričnih fenola i njihovih etera, amina i drugih - kako bi se dobili aromatski ketoni (Guben-Hoesch reakcija, 1913):

Koliko su jaki nukleofili Grignardovi reagensi vezani za nitril u trostrukoj vezi. Keton nastaje iz adukta (ketiminske soli) kao rezultat hidrolize:

Redukcija nitrila (uz stvaranje primarnih amina) je također teška u usporedbi s drugim derivatima karboksilnih kiselina. Nitrili se reduciraju katalitičkim postupcima hidrogeniranja ili upotrebom metalnih hidrida:

Rezimirajući sve što se raspravlja u paragrafima 17.6-17.10, treba napomenuti da reakcije acilacije zbog transformacije funkcionalnih skupina omogućuju dobivanje mnogih drugih klasa derivata karboksilne kiseline (Sl. 17.2). Nadalje, manje aktivan derivat uvijek se može relativno lako dobiti od aktivnijeg derivata, dok obrnuta transformacija ili traje pod mnogo strožim uvjetima ili je uglavnom nemoguća.

Sl. 17.2. Shema međusobnih transformacija karboksilnih kiselina i njihovih funkcionalnih derivata

CHEMEGE.RU

Priprema za ispit iz kemije i olimpijade

Aldehidi i ketoni

Karbonilni spojevi su organske tvari čije molekule sadrže karbonilnu skupinu:

Karbonilni spojevi dijele se na aldehide i ketone. Opća formula za karbonilne spojeve: CnH2nO.

Aldehidi su organski spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu u kojoj je ugljikov atom vezan na radikal i jedan vodikov atom.

Strukturna formula aldehida:

Ketoni su spojevi u molekuli kojih se karbonilna skupina veže na dva ugljikovodična radikala.

Strukturna formula ketona:

Struktura karbonilnih spojeva

Ugljikov atom u karbonilnoj skupini je u hibridizaciji sp2 i tvori tri σ-veze i jednu π-vezu.

Jedna od σ - veza je veza S - O, a sve tri σ - veze nalaze se u jednoj ravnini pod kutom od 120 ° jedna prema drugoj..

π-veza nastaje p-elektronima atoma ugljika i kisika.

Zbog veće elektronegativnosti atoma kisika u usporedbi s atomom ugljika, C = O veza je snažno polarizirana, gustoća elektrona se prebacuje na elektronegativniji atom kisika.

Djelomični negativni (δ -) javljaju se na atomu kisika, a djelomični pozitivni (δ +) naboj ugljika.

Nomenklatura karbonilnih spojeva

  • Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivu ugljikovodika dodaje se sufiks „-AL“.

Numeriranje je od ugljikovog atoma karbonilne skupine.

Na primjer, 2-metilpropanal
  • Naziv ketona dodaje se sufiks „-OH“. Zatim dodajte broj ugljikovih atoma karbonilne skupine.
Na primjer, pentanon-2
  • Trivijalna imena aldehida i ketona navedena su u tablici.

Izomerija karbonilnih spojeva

Izomerizam aldehida

Aldehide karakterizira strukturna izomerizam - izomerija ugljičnog kostura i izomerizam međurazreda.

Strukturni izomeri su spojevi istog sastava, koji se razlikuju redoslijedom vezanja atoma u molekuli, tj. molekularna struktura.

Izomerija ugljikovog skeleta karakteristična je za aldehide koji sadrže najmanje četiri atoma ugljika.

Na primjer. Formula C4N8O odgovaraju dva aldehidna izomera ugljičnog kostura
butanala2-metilpropanala

Međusklažni izomeri su tvari različitih klasa s različitim strukturama, ali istog sastava. Aldehidi su međuklasni izomeri s ketonima, nezasićenim alkoholima i nezasićenim eterima koji sadrže jednu dvostruku vezu u molekuli. Opća formula za ove razrede organskih spojeva je CnH2nOKO.

Međupredna izomerija karakteristična je za aldehide koji sadrže najmanje tri atoma ugljika.

Na primjer. Međusklažni izomeri opće formule C3N6O: propanal CH3-CH2-CHO i aceton CH3-CO - CH3

propanolAceton (propanon)

Ketonska izomerija

Ketone karakterizira izomerizam ugljikovog skeleta, izomerija položaja karbonilne skupine i međuklasna izomerija.

Izomerizam ugljikovog skeleta karakterističan je za ketone koji sadrže najmanje pet ugljikovih atoma.

Na primjer. Formula CpetNdesetO odgovaraju ketonskim izomerima ugljikova kostura
Pentanon 23-methylbutanone 2

Izomerija položaja karbonilne skupine karakteristična je za ketone koji sadrže najmanje pet atoma ugljika.

Na primjer. Formula CpetNdesetO odgovaraju dva ketonska izomera ugljikova kostura
Pentanon 2Pentanon 3

Međusklažni izomeri su tvari različitih klasa s različitim strukturama, ali istog sastava. Ketoni su međuklasni izomeri s aldehidima, nezasićenim alkoholima i nezasićenim eterima koji sadrže jednu dvostruku vezu u molekuli. Opća formula za ove razrede organskih spojeva je CnH2nOKO.

Međupredna izomerija karakteristična je za ketone koji sadrže najmanje tri atoma ugljika.

Na primjer. Međusklažni izomeri opće formule C3N6O: propanal CH3-CH2-CHO i aceton CH3-CO - CH3

propanolAceton (propanon)

Fizička svojstva aldehida i ketona

Svi aldehidi i ketoni, osim formaldehida, su tekućine. Lagani aldehidi su u vodi topljivi zbog vodikovih veza koje tvore s vodom.

Kemijska svojstva aldehida i ketona

1. Reakcije dodavanja

U molekulama karbonilnih spojeva prisutna je dvostruka veza C = O, stoga karbonilne spojeve karakteriziraju reakcije dodavanja dvostruke veze. Vezanje aldehida je lakše nego na ketone..

1.1. Hidrogenacija

Aldehidi koji su u interakciji s vodikom u prisutnosti katalizatora (na primjer, metalni nikal) tvore primarne alkohole, a ketoni sekundarni alkoholi:

1.2. Priključak za vodu

Hidracijom formaldehida nastaje nestabilna tvar koja se naziva hidrat. Postoji samo na niskim temperaturama..

1.3. Dodatak alkoholu

Kad su alkoholi vezani za aldehide, nastaju tvari nazvane hemiiacetali..

Kao katalizatori procesa koriste se kiseline ili baze..

Pola acetala postoji samo na niskim temperaturama.

Semiacetali su spojevi u kojima je ugljikov atom vezan na hidroksilne i alkoksilne (-OR) skupine.

Semiacetal može komunicirati s drugom molekulom alkohola u prisutnosti kiseline. U ovom slučaju, hemiacetal hidroksil zamjenjuje se alkoksi skupinom OR 'i stvaranjem acetala:

1.4. Dodatak cijaninske (cijanovodične) kiseline

Karbonilni spojevi dodaju HCN cijanovodičnu kiselinu. U tom se slučaju formira hidroksi nitril (cijanohidrin):

2. Oksidacija aldehida i ketona

Oksidacijske reakcije u organskoj kemiji praćene su povećanjem broja atoma kisika (ili broja veza s atomima kisika) u molekuli i / ili smanjenjem broja atoma vodika (ili broja veza s vodikovim atomima).

Ovisno o intenzitetu i uvjetima, oksidaciju možemo podijeliti u katalitičku, meku i tvrdu.

Tijekom oksidacije, aldehidi se pretvaraju u karboksilne kiseline.

Aldehid → karboksilna kiselina

Metanal se najprije oksidira u mravlju kiselinu, a zatim u ugljični dioksid:

Formaldehid → Mravlja kiselina → Ugljikov dioksid

Sekundarni alkoholi se oksidiraju u ketone:

do tonskih alkohola → ketona

Tipična oksidacijska sredstva su bakar (II) hidroksid, kalijev permanganat KMnO4, K2Cr2O7, amonijak srebrni oksid (I).

Ketoni se oksidiraju samo jakim oksidansima i zagrijavanjem..

2.1. Oksidacija bakrenog (II) hidroksida

Nastaje kada se aldehidi zagrijavaju sa svježe istaloženim bakrovim hidroksidom i nastane talog bakrenog (I) Cu oksida crvene cigle.2O. Ovo je jedna od kvalitativnih reakcija na aldehide..

Na primjer, mravlji aldehid oksidira bakrenim (II) hidroksidom

HCHO + Cu (OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

Češće se u ovoj reakciji stvara bakreni (I) oksid:

HCHO + 2Cu (OH)2 = Cu20 + HCOOH + 2H2O

2.2. Oksidacija srebra amonijakom

Aldehidi se oksidiraju otopinom oksida srebro-amonijaka (reakcija "srebrnog ogledala").

Budući da otopina sadrži višak amonijaka, produkt oksidacije aldehida bit će amonijeva sol karboksilne kiseline.

Na primjer, tijekom oksidacije mravljeg aldehida otopinom amonijaka srebro (I) oksida nastaje amonijev karbonat

Na primjer, oksidacijom acetatnog aldehida s amonijakom otopinom srebrnog oksida nastaje amonijev acetat

Stvaranje taloga srebra u interakciji s otopinom amonijaka srebrnog oksida - kvalitativna reakcija na aldehide.

Pojednostavljena reakcija:

2.3. Tvrda oksidacija

Kad se oksidiraju permanganati ili krom (VI) spojevi, aldehidi se oksidiraju u karboksilne kiseline ili u soli karboksilnih kiselina (u neutralnom okruženju). Mravlji aldehid oksidira se u ugljični dioksid ili u soli ugljične kiseline (u neutralnom okruženju).

Na primjer, oksidacijom octenog aldehida kalijevim permanganatom u sumpornoj kiselini nastaje octena kiselina

Ketoni se oksidiraju samo u vrlo teškim uvjetima (u kiselom okruženju pri visokoj temperaturi) pod utjecajem jakih oksidirajućih sredstava: permanganata ili dikromata.

Reakcija se odvija cijepanjem C - C veza (uz karbonilnu skupinu) i stvaranjem mješavine karboksilnih kiselina s nižom molekularnom težinom ili CO2.

Karbonilni spoj / oksidans KMnO4, kiselo okruženje KMnO4, H2O t
CH metanal2OKO CO2 K2CO3
Aldehid R-CHO R-COOH R-kolačić
keton R-COOH / CO2 R-kolačić / K2S3

2.4. Izgaranje karbonilnih spojeva

Tijekom izgaranja karbonilnih spojeva nastaje ugljični dioksid i voda te se oslobađa velika količina topline.

Na primjer, jednadžba izgaranja metanala:

3. Zamjena vodika u ugljikovom atomu koji pripada susjedu karbonilne skupine

Karbonilni spojevi reagiraju s halogenima, što rezultira supstituiranim klorom (na ugljikovom atomu najbližem karbonilnoj skupini) aldehidom ili ketonom.

Na primjer, kloriranjem octenog aldehida nastaje klorov derivat etanala

Tvar koja je izvedena iz acetaldehida naziva se kloral. Proizvod dodavanja vode kloralu (kloral hidrat) je stabilan i koristi se kao lijek.

4. Kondenzacija s fenoli

Formaldehid može komunicirati s fenolom. Katalizator postupka su kiseline ili lužine:

Daljnja interakcija s drugim molekulama formaldehida i fenola dovodi do stvaranja fenol-formaldehidnih smola i vode:

Fenol i formaldehid reagiraju polikondenzacijom.

Polikondenzacija je proces kombiniranja molekula u dugi lanac (polimer) s stvaranjem nusproizvoda niske molekulske mase (vode ili drugih).

5. Polimerizacija aldehida

Polimerizacija je karakteristična uglavnom za lagane aldehide. Aldehide karakterizira linearna i ciklička polimerizacija..

Na primjer, u otopini formalina (40% vodena otopina formaldehida) nastaje bijeli talog formaldehidnog polimera, koji se naziva poliformaldehid ili paraform:

Priprema karbonilnih spojeva

1. Oksidacija alkohola

Tijekom oksidacije primarnih alkohola nastaju aldehidi, a tijekom oksidacije sekundarnih alkohola ketoni.

1.1. Oksidacija alkohola bakrenim (II) oksidom

Na primjer, oksidacijom etanola s bakrenim oksidom nastaje acetan aldehid

Primjerice, aceton nastaje tijekom oksidacije izopropanola bakrenim oksidom.

1.2. Oksidacija alkohola kisikom na bakru

Kad se alkohol i pare kisika prenose preko aldehida i ketona preko bakrene mrežice.

Na primjer, oksidacija propanol-1 kisikom u prisutnosti bakra stvara propan

U industriji se formaldehid dobiva oksidacijom metanola na srebrnom katalizatoru pri temperaturi od 650 ° C i atmosferskom tlaku:

1.3. Oksidacija alkohola jakim oksidansima

Sekundarni alkoholi oksidiraju u ketone. Primarni alkoholi mogu se oksidirati u aldehide ukoliko se spriječi daljnja oksidacija aldehida (na primjer, rezultirajući aldehid destilira se tijekom reakcije).

2. Dehidriranje alkohola

Kada se alkohol prenosi preko bakrene mrežice, ugrijani spojevi formiraju se kada se zagrijavaju..

Na primjer, etanol nastaje tijekom dehidriranja etanola.

3. Hidratacija alkina

Dodavanje vode alkinima u prisutnosti živih (II) soli dovodi do stvaranja karbonilnih spojeva.

Na primjer, octeni aldehid nastaje tijekom hidratacije acetilena.
Na primjer: hidratacijom propina nastaje aceton

4. Hidroliza dihalogenih derivata alkana

Pod djelovanjem vodene otopine alkalije stvara se nestabilan diol s dvije OH grupe na jednom C atomu, gubi vodu, pretvarajući se u aldehid ili keton.

Na primjer: etanol nastaje tijekom hidrolize 1,1-dikloroetana

5. Piroliza soli karboksilne kiseline

Pri zagrijavanju soli karboksilnih kiselina i dvovalentnih metala nastaju anorganske soli (karbonati) i ketoni.

Na primjer: tijekom pirolize kalcijevog acetata nastaju aceton i kalcijev karbonat:

6. Kumenska metoda za proizvodnju acetona

Aceton u industriji dobiva se katalitičkom oksidacijom kumena.

Prva faza postupka je proizvodnja kumena alkiliranjem benzena s propenom u prisutnosti fosforne kiseline:

Druga faza je oksidacija kumene kisikom. Proces se odvija stvaranjem izopropilbenzen hidroperoksida:

Jednadžba ukupne reakcije:

7. Katalitička oksidacija alkena

Oksidacijom etilena kisikom u prisutnosti katalizatora nastaje octeni aldehid.

Opasne kombinacije kardioloških lijekova

Najčešća među svjetskom populacijom su kardiovaskularne bolesti, pa prilično veliki postotak ljudi uzima „lijekove za srce“, a to, u pravilu, nije jedan lijek, već nekoliko. U ovom se slučaju postavlja pitanje njihove sigurne kombinacije. U ovom ćemo članku govoriti o opasnim kombinacijama lijekova "srca".

Izraz "srčani lijekovi" prilično je uopćen i nespecifičan. Za ovaj su opis prikladni lijekovi za liječenje arterijske hipertenzije, angine pektoris, infarkt miokarda, kardiomiopatije, srčane aritmije i poremećaji provođenja te mnogi drugi. Da bismo postigli određenu jasnoću, moramo rezervirati da će se u članku raspravljati o najčešće korištenim lijekovima koji utječu na rad srca i njihovim mogućim kombinacijama među sobom..

Razmatrat će se sljedeće skupine lijekova:

Napomena: Sve formulacije su napisane pod Međunarodnim nelastničkim nazivom (INN).

I. Beta blokatori:

1. neselektivni: propranolol, karvedilol, oxprenolol, pindolol, nadolol.
2. selektivno: atenolol, metoprolol, bisoprolol, nebivolol, talinolol.

II. Blokatori kalcijevih kanala (antagonisti kalcijuma):

1. ne-dihidropiridin: verapamil, diltiazem;
2. dihidropiridin: nifedipin, amlodipin, S-amlodipin, lerkanidipin.

III. ACE inhibitori: kaptopril, perindopril, enalapril, ramipril, zofenapril, fosinopril, lizinopril.

IV. Blokatori receptora za angiotenzin-II: losartan, valsartan, kandesartan, ibresartan, telmisartan.

V. Diuretici:

1. tiazid: hidroklorotiazid, klortalidon.
2. tiazidu sličan: indapamid.
3. diuretici u petlji: furosemid, torasemid.
4. diuretici koji štede kalij: spironolakton, eplerenon.

Napomena: klasifikacija sadrži najpoznatije predstavnike lijekova. Ako ovdje niste pronašli svoj lijek, tada možete saznati kojoj grupi pripada ako pogledate upute za njega (pronađite liniju "farmakoterapijska grupa") ili vodiče za lijekove (Vidal, radarska stanica, vodič MD Maškovskog).

Preporuke za liječenje arterijske hipertenzije iz 2013., razvijene od strane Europskog društva za hipertenziju i Europskog kardiološkog društva, utvrdile su sljedeće iracionalne (tj. Opasne) kombinacije "srčanih" lijekova:

1. beta blokatori + ne-dihidropiridinski blokatori kalcijevih kanala (verapamil, diltiazem). Ova kombinacija je VELIKA GREŠKA od strane liječnika, jer lijekovi obje skupine uzrokuju smanjenje otkucaja srca. Ako se koriste zajedno, njihov je ukupni učinak na otkucaje srca toliko izražen da može doći do stanja opasnih po život (do poremećaja srčanog ritma). Ako slučajno pacijentu može biti propisana samo kombinacija beta blokatora s blokatorima kalcijevih kanala, tada se preferiraju dihidropiridinski pripravci (nifedipin, amlodipin, lerkanidipin) iz skupine potonjih..

Napomena: Kombinacija beta blokatora i ne-dihidropiridinskih antagonista kalcija koristi se ponekad za kontrolu ventrikularnog ritma s konstantnim oblikom atrijske fibrilacije. ALI! Samo u ovom slučaju!

2. ACE inhibitor + kaure-diuretik. Diuretici koji štede kalij uključuju spironolakton i eplerenon. Kao i svi diuretici, skupina lijekova koji štede kalij uklanja višak tekućine iz tijela, zadržavajući kalij u krvi. ACE inhibitori također doprinose nakupljanju kalija u tijelu. Uz kombinaciju lijekova obje skupine, može se javiti stanje opasno za srce - hiperkalemija - što može uzrokovati zastoj srca u dijastoli. Ako vam je liječnik propisao lijek bilo koje od ove skupine, trebate povremeno provjeravati razinu kalija (tijekom odabira doze jednom tjedno, kada se odabire optimalna doza lijeka - jednom mjesečno). Norma kalija u krvnoj plazmi za odrasle je 3,5-5,1 mmol / l.

3. Beta-blokator i lijekovi centralnog djelovanja. Posljednja skupina uključuje metildopu, klonidin, moksonidin, rilmenidin. Ove skupine imaju slične mehanizme djelovanja, kliničke učinke i - što je najvažnije - nuspojave. Zbog međusobnog pojačavanja nepoželjnih učinaka, ove dvije skupine se ne koriste zajedno.

4. ACE inhibitor i blokator receptora angiotenzina II. Ranije je ova kombinacija lijekova bila moguća, ali od 2013. otkriveno je da kombinacija ove dvije skupine negativno utječe na bubrege, uzrokujući zatajenje bubrega u relativno kratkom vremenu..

Iste preporuke govore o mogućim, ali manje proučenim kombinacijama lijekova. Moguće je da će jednoga dana te kombinacije ući u skupinu racionalnih ili opasnih. Takve kombinacije uključuju sljedeće:

1. ACE inhibitor + beta-blokator;
2. blokator receptora angiotenzin-II + beta-blokator;
3. Dihidropiridinski antagonisti kalcija + beta blokatori.

Sljedeće su kombinacije lijekova racionalne i što je moguće sigurnije:

1. diuretik (tiazid) + blokator receptora angiotenzin-II;
2. diuretik (tiazid) + antagonist kalcija;
3. diuretik (tiazid) + ACE inhibitor;
4. blokator receptora angiotenzin-II + antagonist kalcija;
5. ACE inhibitor + kalcijev antagonist.

To je, možda, sve značajke najčešćih kombinacija lijekova "srca". Naravno, u svakom slučaju u odnosu na određeni lijek postoje karakteristike karakteristične samo za njega. Ali osnovna pravila u imenovanju nekoliko "srčanih" lijekova su gore.

Autor: terapeut A.V. Kosovo

Odgovori na probleme iz kemije 3654854698 10. razred (2. dio)

Prosvjetit ćemo vas novom temom koja se proučava Odgovori na probleme iz kemije 3654854698 10. razred (2. dio) sa serijskim brojem 7423, koji će vam pomoći kod domaće zadaće iz predmeta Kemija. Ako nakon proučavanja ovog materijala imate pitanja, onda ih možete postaviti u donjem obliku, mogu vam pomoći i drugi istomišljenici.

Odgovori na dnu ugrađenog dokumenta

7-20. Koji se alkeni formiraju kada se zagrijavaju koncentrirana sumporna kiselina sljedeći alkoholi: etanol, butanol-1, butanol-2, 2-metilbutanol-2? Sastavite jednadžbe reakcija.

7-21. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti lanac transformacija tvari:

a) Metan - ► Metil klorid Metanol -> dimetil eter;

b) Kalcijev karbid - ► Acetilen ► Etilen — ► Etanol -> Etanol;

c) n-butan —► 2-bromobutan - “buten-2 —► butanol-2 -” 2-bromobutan;

d) ugljični monoksid (II) —► Metanol - * Natrijev metilat - * Metanol —► Meta-nal;

e) glukoza —► etanol —► octena kiselina —► etil acetat;

f) glukoza —► etanol - * etilen —► etil bromid - * etanol;

g) propen —► Alil klorid (3-kloropropen) —► propil klorid —► propanol-1 - * dipropil eter;

h) Butanol-2 —► Buten-2 —► 2-bromobutan — ► Butanol-2 —► Butanon-2;

i) etilen —► 1,2-dikloroetan —► etilen glikol —► bakarni (II) glikolat;

j) propen —► 1-bromopropan —► propanol-1 —► propil ester octene kiseline;

k) propen —► alil klorid —► 1,2,3-trikloropropan — ► glicerol —► bakarni (II) glicerat;

m) Alil klorid (3-kloropropen) —► Alil alkohol - * Glicerol monoklorohidrin — ► Glicerol — ► Trinitroglicerin.

Navedite uvjete reakcije, zapišite nazive reakcija.

7-24. Tri boce bez naljepnica sadrže tvari: etanol, vodena otopina etilen glikola, vodena otopina etilena. Kako kemijski prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Napišite jednadžbe odgovarajućih reakcija.

7-25. Primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi mogu se razlikovati pomoću Lucasovog reagensa (mješavina koncentrirane klorovodične kiseline i cinkovog klorida). Kada alkoholi u interakciji s njim, alkilni halogenidi nastaju različitim brzinama. Tercijarni alkoholi najbrže reagiraju i nastaje nepromjenjiv alkil halogenid. Sekundarni alkoholi se prvo rastvaraju u reagensu, ali potom otopina postane zamućena, nakon nekog vremena se pojave kapi alkil halogenida. Otopine primarnih alkohola ostaju prozirne.

Tri boce bez etiketa sadrže butanol-1, butanol-2, 2-metilbutanol-2. Kako prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Opišite tijek prepoznavanja i sastavite jednadžbe reakcija.

7-26. U dvije boce bez naljepnica nalaze se butil i rapera-butil alkohol. Kako pomoću alkalne otopine kalijevog permanganata možete saznati koji se od alkohola nalazi u svakoj boci?

7-27. Molekularna formula tvari je C3H80. Tijekom njegove oksidacije nastaje aldehid. Sastavite strukturnu formulu ove tvari i strukturne formule njena dva izomera, od kojih jedan pripada drugoj klasi organskih tvari.

7-28. Molekularna formula tvari je C3H80. Kad se oksidira, nastaje keton. O kojoj supstanci govorimo?

7-29. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete dobiti cikloheksilni alkohol:

a) smanjenje cikloheksanona;

b) hidroliza cikloheksil bromida;

c) hidratacija cikloheksena.

7-30. Izračunajte molarnu koncentraciju metanola u njegovoj 20% (težinski) otopini. Gustoća takve otopine je 0,968 g / cm3.

7-31. Izračunajte volumen vodika (n.a.) koji nastaje interakcijom metalnog natrija težine 3,45 g s viškom apsolutnog alkohola (bezvodni etanol).

7-32. Izračunajte volumen vodika (n.a.) koji nastaje međudjelovanjem komada natrija s volumenom 2,5 cm3 s viškom etanola. Gustoća natrija - 0,97 g / cm3.

7-33. Dio terc-butil alkohola (2-metilpropanol-2) težine 37 g tretiran je koncentriranom bromovodičnom kiselinom na 20 ° C. Reakcija je rezultirala stvaranjem monobromida težine 32,88 g. Izračunati praktični prinos mpem-6yiv l bromida iz teoretski mogućeg.

7-34. Smjesa metanola i etanola težine 5,6 g obrađena je s viškom natrija. Kao rezultat reakcije, nastao je vodik volumena 4,48 L (n.a.). Izračunajte masni udio alkohola u početnoj smjesi.

7-35. Smjesa propanol-1 i metanola težine 1, 3,6 g obrađena je s viškom magnezija. Reakcijom se formira vodik s volumenom od 3584 ml (n.a.). Izračunajte masni udio alkohola u početnoj smjesi.

7-36. U praksi je iz organske kemije studentu dodijeljena sinteza dibutil etera. Student je uzeo porciju butilnog alkohola u zapremini 62 ml. Kao rezultat sinteze, uspio je dobiti 32,47 ml etera. Izračunajte praktični prinos dibutil etera. Gustoća butanola-1 je 0,81 g / cm3, a dibutil etera 0,77 g / cm3.

7-37. U laboratorijskim uvjetima, tijekom dehidracije izopentilnog alkohola s masom od 50 g, moguće je dobiti diizoamil eter s masom od 25 g. Odrediti praktični prinos etera u postotku od teoretski mogućeg i izračunati koliko je izopentilnog alkohola potrebno za sintezu 30 ml etera. Gustoća diizopentil etera je 0,78 g / cm3, a gustoća izopentilnog alkohola je 0,81 g / cm3.

7-38. Suvremena metoda za proizvodnju metanola je njegova sinteza pod tlakom od 7-10 MPa na katalizatoru cink-bakar-aluminij. Jedinica za sintezu metanola godišnje proizvede oko 400 000 tona metanola. Praktični prinos metanola je teoretski moguć 95%. Izračunajte masu vodika i ugljičnog monoksida (II) koji će biti potrebni za sintezu metanola godišnje.

7-39. Izgaranjem 12 g organske tvari nastalo je stvaranje ugljičnog dioksida s volumenom 1,44 l (n.a.) i vode težine 1,44 g. Para ove tvari je 2 puta teža od etana. Pronađite molekularnu formulu organske tvari, napravite strukturne formule njegovih izomera i imenovajte ih.

7-40. Pri sagorijevanju organske tvari težine 26,4 g nastalo je 33,6 l (n.a.) ugljičnog dioksida i 32,4 g vode. Pare ove tvari su 2 puta teže od propana. Kada se ta tvar oksidira otopinom kalijevog dikromata u prisutnosti sumporne kiseline, nastaje aldehid. Pronađite molekularnu formulu organske tvari, napravite strukturne formule njegovih izomera i imenovajte ih.

7-41. Da bi se utvrdio sastav, spaljen je dio organske tvari težine 29,6 g. Kao rezultat reakcije formira se ugljični dioksid s volumenom 35,84 l (n.a.) i voda težine 36 g. Gustina pare ove tvari u metanu iznosila je 4,63. Kada se ta tvar oksidira otopinom kalijevog dikromata u prisutnosti sumporne kiseline, stvara se keton. Koja je tvar izgorjela? Napišite njegovu formulu.

7-42. Nakon oksidacije 3 1,2 g cikličkog alkohola natrijevim dikromatom u prisutnosti sumporne kiseline, nastaje keton težine 23,2 g. Praktični prinos ketona bio je 85% od teoretski mogućeg. Izvode se molekularna formula alkohola, sastavljaju strukturne formule nekoliko njegovih izomera i pišu jednadžbe njihovih oksidacijskih reakcija.

7-43. Nakon esterifikacije 15 g alkohola koji ograničava octenu kiselinu, nastaje 20,4 g etera. Praktični prinos etera bio je 80% od teoretski mogućeg. Izvode se molekularna formula alkohola i izrađuju strukturne formule njegovih izomera.

7-52. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti lanac transformacija tvari:

a) benzen - * bromobenzen —► fenol —► natrijev fenolat;

b) acetilen —► benzen —► klorobenzen —► fenol —► kalijev fenolat;

c) Metan - * acetilen —► benzen —► klorobenzen —► fenol - * 2,4,6-tribromo-fenol;

d) k-heptan —► toluen - „o-bromtoluen —► o-krezol (2-metilfenol);

e) benzen —► izopropilbenzen (kumen) —► kumen hidroperoksid —► fenol —► 22-nitrofenol;

f) Benzen - * benzensulfonska kiselina —► Natrijeva sol benzensulfonske kiseline —► - * fenol —► 4-hidroksibenzensulfonska kiselina.

Navedite uvjete reakcije, napišite nazive reakcija.

7-54. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti sintezu:

a) fenol-formaldehidna smola iz metana;

b) difenil eter iz cikloheksana;

c) cikloheksan iz fenola;

d) salicilna kiselina (o-hidroksibenzojeva kiselina) iz acetilena;

d) pikrična kiselina iz benzena.

Napišite nazive nastalih tvari i nazive reakcija. Navedite uvjete reakcije.

7-55. Dvije boce bez etiketa sadrže benzilni alkohol i vodenu otopinu fenola. Kako se kemijski utvrdi koja je tvar u svakoj od tikvica?

7-56. U četiri boce bez naljepnica nalaze se sljedeće tvari: i-heksan, glicerin, vodena otopina fenola, vodena otopina etilena. Kako se kemijski utvrdi koja je tvar u svakoj od tikvica?

7-57. U četiri boce bez naljepnica nalaze se sljedeće tvari: vodena otopina fenola, heksin-1, heksena-1, etanola. Kako se kemijski utvrdi koja je tvar u svakoj od tikvica?

7-58. U četiri boce bez naljepnica nalaze se sljedeće tvari: vodena otopina fenola, propanol-1, etilen glikola, cikloheksana. Kako se kemijski utvrdi koja je tvar u svakoj od tikvica?

7-59. Maseni udio fenola u zasićenoj vodenoj otopini pri 15 ° C iznosi 8,2%. Kolika je masa fenola potrebna za pripremu 200 g zasićene vodene otopine fenola?

7-60. Topljivost trihidričnog fenola pirogalola pri 25 ° C u etanolu iznosi 1 00 g u 1 ml ml etanola, a u vodi - 62,5 g u 1 ml ml vode. Izračunajte masni udio pirogalola u zasićenom alkoholu i vodenim otopinama. Gustoća etanola je 0,8 g / cm3, a vode 1 g / cm3.

7-61. Izračunajte masu taloga 2,4,6-tribromofenola koji nastaje kada se otopina koja sadrži 4,7 g fenola pomiješana sa bromom.

7-62. Kao rezultat interakcije otopine fenola težine 75,2 g s brom vodom, formiran je talog 2,4,6-tribromofenola težine 13,24 g. Izračunajte masni udio fenola u početnoj otopini.

7-63. Koliki je volumen 10% -tne otopine natrijevog hidroksida potreban za interakciju s fenolom težine 1 8,8 g? (Gustoća otopine natrijevog hidroksida je 1,1 g / cm3).

7-64. Dio otopine fenola u toluenu mase 20 g tretiran je s viškom natrija. Kao rezultat reakcije, nastao je plin od 672 ml (n.a.). Izračunajte masni udio fenola u otopini toluena.

7-65. Kumenska metoda za proizvodnju fenola uključuje dvije faze: kumen se oksidira atmosferskim kisikom u kumen hidroperoksid, koji se zatim obrađuje razrijeđenom sumpornom kiselinom. Praktični prinos kumenskog hidroperoksida iznosi 89% od teoretski mogućeg, a prinos fenola u drugoj fazi 70%. Zapišite jednadžbe odgovarajućih reakcija i izračunajte koliko je kumenske tvari potrebno za dobivanje 1 mola fenola?

7-66. Nakon nitriranja fenola s 20% -tnom otopinom dušične kiseline na 0-5 ° C, nastala je mješavina o - i 77-nitrofenola. Izračunajte prinos o - i 77-nitrofenola ako nitriranjem fenola s masom od 1 8,8 g nastane 1,2 g o-izomera i 3,606 g / 7-izomera.

7-67. Nakon hidrogeniranja / 7-krezola težine 21,6 g, nastala je smjesa / 7-krezola i produkta reakcije. Za reagiranje s ovom smjesom potrebna je 10% -tna otopina natrijevog hidroksida težine 40 g. Izračunajte masni udio fenola koji je ušao u reakciju hidrogeniranja..

7-68. Dio smjese fenola i hidrohinona težine 21,6 g otopljen je u benzenu. Otopina je tretirana s viškom natrija. Kao rezultat reakcije, nastao je plin 3,92 L (n.a.). Izračunajte masni udio fenola i hidrokinona u izvornoj smjesi.

7-69. Smjesa fenola i pirokaktela težine 20,4 g tretirana je s viškom kalijevog hidroksida. Rezultat je bila smjesa fenolata težine 31,8 g. Izračunajte masni udio pirokatehola u početnoj smjesi.

7-70. Kao rezultat hidrogeniranja mješavine fenola i resorcinola težine 29,8 g, nastala je mješavina alkohola težine 31,6 g. Izračunajte masni udio resorcinola u početnoj smjesi.

8-1. Formulirajte formule dva izomera koji odgovaraju molekularnoj formuli: a) C3H60, b) C4H80. Dajte im ime. Koje vrste organskih tvari pripadaju??

8-2. Formulirajte tri izomerna aldehida koji odgovaraju molekularnoj formuli C5H10O. Dajte im ime.

8-3. Formulirajte formule tri izomerna aldehida koji odgovaraju molekularnoj formuli C4H7OVg. Koji su to aldehidi?.

8-5. U parfumeriji se koriste neki aldehidi i ketoni. Pomoću sustavnih naziva takvih aldehida sastavite njihove strukturne formule:

a) nenanalno (bezbojna ili blago žućkasta tekućina s prodorno slatkastim mirisom masti po razrjeđivanju dobije aromu ruže i naranče);

b) 2,2,5-trimetilheksen-4-al (bezbojna tekućina s intenzivnim mirisom trave i svježeg bilja);

c) 2-butil-2-etil-5-metilheksen-4-al (žuta tekućina s jakom aromom irisa s dozom mirisa masti);

d) 2,2,5,9-tetrametildekadien-4,8-al (bezbojna ili blago žućkasta tekućina s jakom aromom cvijeća i svježeg bilja):

d) butanedion-2,3 (diacetil, žuto-zelena tekućina s jakim mirisom ghee-ja);

f) 4,6,6-trimetilhepten-3-on-2 (bezbojna ili blago žućkasta tekućina s voćnom aromom s dozom mirisa drva).

8-12. Nacrtajte elektroničke dijagrame ravnoteže za reakcije opisane u prethodnom zadatku i dokažite da se odnose na redoks.

8-13. Napišite jednadžbe reakcija tijekom kojih možete provesti lanac transformacija tvari:

a) metan - ► Metil klorid -> metanol —► metanal —► metanska (mravlje) kiselina;

b) ugljični monoksid (II) —► metanol - * metanal —► metanol -> metanska (mravlja) kiselina;

c) acetilen —► etilen —► etanol —► etanol - „etanska kiselina;

d) Metan —► acetilen - * octeni aldehid — ► etilni alkohol —► octena kiselina;

e) Etilen —► etanol —► etanol —► (3-hidroksibutanal —► Buten-2-al;

f) acetilen - * acetaldehid —► 1-etoksietanol — 1,2 1,2-dietoksietan;

g) Etan -> Bromoetan —► etanol —► octeni aldehid —► a-hidroksipropannitril.

Navedite uvjete za provedbu ovih reakcija.

8-16. S popisa tvari odaberite one koje reagiraju sa srebrnim zrcalom: etanol, acetaldehid, formaldehid, aceton, benzen. Napišite jednadžbe reakcija.

8-17. Dvije boce bez etiketa sadrže etilen glikol i octeni aldehid. Kako pomoću otopina bakarnog (II) sulfata i natrijevog hidroksida odredite koja je tvar u svakoj tikvici?

8-18. Slijedeće tvari su u četiri boce bez naljepnica: formalin, vodena otopina etilena, etanola, cikloheksana. Kako kemijski prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Zapišite jednadžbe odgovarajućih reakcija.

8-19. Slijedeće tvari su u četiri boce bez naljepnica: etanol, glicerin, w-heptan, metanol. Kako kemijski prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Zapišite jednadžbe reakcija.

8-20. U četiri boce bez naljepnica nalaze se sljedeće tvari: formalin, butil bromid, etilen glikol, aceton, etanol. Kako kemijski prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Sastavite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.

8-21. Koja od sljedećih tvari djeluje u interakciji s acetaldehidom: vodik, hidrogen cijanid, kalijev bromid, kalijev hidroksid, klor, diamminski srebrni hidroksid, bakar (II) hidroksid? Napišite jednadžbe mogućih reakcija, navedite uvjete za njihovu provedbu.

8-22. Koja od sljedećih tvari djeluje u interakciji s benzaldehidom: kisik, vodik, hidrogen cijanid, brom, diamminski srebrni hidroksid, bakar (II) hidroksid? Napišite jednadžbe mogućih reakcija, navedite uvjete za njihovu provedbu.

8-23. Odaberite alkine nakon hidratacije kojih nastaju sljedeći ketoni:

d) metilfenilketon (acetofenon).

Napišite jednadžbe odgovarajućih reakcija.

8-24. Koje tvari nastaju kao rezultat oksidacije slijedećih tvari: a) propan, b) propanon, c) 2-metilbutanon, d) pentanon-3? Napišite jednadžbe odgovarajućih reakcija, navedite uvjete za njihovo provođenje.

8-25. S kojom od sljedećih tvari bakarni (II) hidroksid reagira s: glicerin, formaldehid, c-heksan, octena kiselina, etilen? Napišite jednadžbe odgovarajućih reakcija, navedite uvjete za njihovo provođenje.

8-26. Napišite jednadžbe svih mogućih reakcija između sljedećih tvari: benzaldehid, etanol, kalijev permanganat, vodik. Odredite reakcijske uvjete i nazovite njihove proizvode..

8-27. Napišite jednadžbe svih mogućih reakcija između sljedećih tvari: octeni aldehid, metanol, amonijak srebro-oksid, natrijev klorid, vodik, kisik. Označiti uvjete reakcije.

8-28. U koncentriranoj alkalnoj otopini aldehidi, u molekulama kojih nema vodikovih atoma povezanih u a-ugljikovim atomima, ulaze u redoks reakciju neproporcionalnosti (Cannizzaro reakcija). Kao rezultat reakcije nastaje alkohol koji odgovara aldehidu i soli karboksilne kiseline. Nacrtajte jednadžbe reakcije disproporcionalnosti u vodenoj alkalnoj otopini sljedećih aldehida: a) 2,2-dimetilpropanal, b) benzaldehid.

8-29. Rasporedite tvari redom tako da povećavate sklonost nukleofilnom vezanju:

a) butanal, butanon-2, formaldehid, heptanon-4, 2,4-dimetilpentanon-3, to je nal;

b) pentanal, butanal, (3-klorobutanal, y-klorobutanal, butanon-2.

Sastavite njihove strukturne formule, označite pomak gustoće elektrona, djelomične pozitivne i negativne naboje u njima.

8-34. Stvorite strukturnu formulu aldehida, u kojoj je masni udio ugljika 54,55%, vodika 9,09%, kisika 36,36%. Navedite pronađenu tvar.

8-35. Nacrtajte strukturne formule tvari u kojima je masni udio ugljika 66,67%, vodik 11,11%, a kisika 22,22%. Navedite imena pronađenih tvari..

8-36. Porcija 2,2 g octenog aldehida obrađena je otopinom amonijevog srebrovog oksida. Izračunajte masu formiranog srebra.

8-37. Formaldehid težine 2,4 g tretiran je s amonijakom otopine srebrnog oksida. Kolika se masa srebra može obnoviti kao rezultat reakcije?

8-38. Jedna od metoda za proizvodnju formaldehida je oksidacija metanola viškom zraka na oksidu željezo-molibden katalizatora sastava MoOe • Fe2 (Mo04) 3 na 350-430 ° S. Izračunajte količinu metanola koja će biti potrebna da biste dobili 1 m3 formaldehida (n.). Iskorištenje produkta reakcije je 96% teoretski moguće, a gustoća metanola je 0,72 g / cm3.

8-39. Jedna od modernih industrijskih metoda za proizvodnju acetaldehida je oksidacija etilena paladijevim kloridom u prisustvu bakrenog (II) klorida i atmosferskog kisika (Wacker-ov postupak). Izračunajte prinos acetaldehida iz teoretski mogućeg ako se može dobiti 1,54 kg octenog aldehida oksidacijom 1 kg etilena.

8-40. Smjesa octenih i propionskih aldehida težine 1,7 g tretirana je s viškom Tolleisova reagensa. Reakcijom se formira srebro težine 54 g. Izračunaj masni udio aldehida u početnoj smjesi.

8-41. Izgaranjem organske tvari mase 18 g nastaje ugljični dioksid mase 44 g, a vode mase 18 g. Gustoća pare organske tvari u metanu je 4,5. Izvedite molekularnu formulu tvari i sastavite strukturne formule izomera koje odgovaraju stanju problema. Dajte im ime.

8-42. Tijekom izgaranja organske tvari težine 29 g, formirao se ugljični dioksid s volumenom 33,6 l (n.a.), a voda težine 27 g. Isparenja organske tvari bila su 2 puta teža od zraka. Izvode se molekularna formula tvari i sastavljaju strukturne formule odgovarajućih izomera. Dajte im ime.

8-43. Nakon oksidacije nekog aldehida težine 3,52 g otopinom amonijaka srebrnog oksida, srebro je dobilo masu 17,28 g. Odredite koji aldehid je uzet za reakciju.

8-44. Nakon oksidacije određenog aldehida težine 4,35 g otopinom amonijaka srebrnog oksida, srebro je dobilo masu od 32,4 g. Odredite koji aldehid je uzet za reakciju.

8-45. Neke organske tvari težine 4,32 g tretirane su viškom Tolleisova reagensa. Reakcijom je dobiveno srebro težine 12,96 g. Izvode se molekularna formula organske tvari i sastavljaju se formule izomera koje odgovaraju stanju problema.

8-46. Metana gustoća smjese formaldehida i kisika je 1,94. Izračunajte molne udjele komponenata u početnoj smjesi.

8-47. Benzofenon (difenilketon) S6N5SOS6N5 koristi se u industriji parfumerije i proizvodnji boja. U laboratoriju se može dobiti oksidacijom benhidrol alkohola C6H5CH (OH) C6H5. Sastavite jednadžbu za oksidaciju benzhidrola kalijevim dikromatom u prisutnosti sumporne kiseline. Izračunajte prinos benzofenona ako se iz benzhidrola mase 10 g može dobiti oko 9 g proizvoda.

8-48. Oko 1,6 g karbonilnog spoja obrađeno je zasićenom otopinom natrijevog hidrosulfita. Kao rezultat reakcije, nastao je talog hidrosulfitnog derivata težine 32,4 g. Izvode se molekularna formula spoja i sačinjavaju strukturne formule izomera koje odgovaraju uvjetima problema. Koji su ti spojevi?.

9-9. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti lanac transformacija tvari:

a) Metan —► acetilen octeni aldehid — octena kiselina —► acetat

natrij —► octena kiselina;

b) Ugljični monoksid (II) —► Metanol —► Mravlja kiselina —► Kalijev oblik - „Mravlja kiselina;

c) Ugljični monoksid (II) —► Kalijev format - ► Mravlja kiselina —► Ugljični monoksid (II);

d) Propanol-1 - "Propionska kiselina —► etil propionska kiselina;

e) Kalcijev karbid - ► Acetilen - ► Etilen - ► Etanol - ► Octena kiselina -> - * a-Bromoctena kiselina - ► Etil a-bromoctena kiselina;

f) Aluminijev karbid - ”Metan —► Metil klorid - * Metanol —► Mravlji aldehid — Mravlja kiselina —► Ugljični monoksid (IV);

g) etanol —► octena kiselina -> octena anhidrida -> octena kiselina;

h) etan - ► etil klorid —► propannitril -> propionska kiselina —► natrijev propionat -> etan;

i) propan - * propen —► apil-klorid - ► propil-klorid - ► propanol-1 - • propionska kiselina —► kalijev propionat —► etan;

j) Benzen —► toluen —► benzojeva kiselina —► natrijev benzoat —► benzen;

l) n-heptan —► toluen -> benzojeva kiselina —► metil ester benzojeve kiseline.

Navedite uvjete reakcije.

9-11. Koja od sljedećih tvari reagira s octenom kiselinom: kalijev hidroksid, magnezijev oksid, magnezij, klor, natrijev klorid, natrijev karbonat? Napravite jednadžbe za odgovarajuće reakcije i napišite imena produkata reakcije.

9-12. S kojom od sljedećih tvari mravlje kiselina reagira s: litijev hidroksid, natrijev oksid, kalij, brom, natrijev nitrat, natrijev sulfid? Napravite jednadžbe za odgovarajuće reakcije i napišite imena produkata reakcije.

9-13. Koja od sljedećih tvari reagira s octenom kiselinom: barijev hidroksid, koncentrirana sumporna kiselina, cink, cinkov oksid, klor, kalcijev karbonat, kisik? Napravite jednadžbe za odgovarajuće reakcije i napišite imena produkata reakcije.

9-14. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu dogoditi između sljedećih tvari: mravlje kiseline, metanola, bromovodika, natrijevog hidroksida.

9-15. Napišite jednadžbe svih mogućih reakcija koje se mogu odvijati između tvari: octena kiselina, natrij, etanol, natrijev hidroksid. Napišite imena nastalih tvari.

9-16. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu dogoditi između sljedećih tvari: propionska kiselina, brom, magnezij, bromovodik.

9-17. Napišite jednadžbe svih mogućih reakcija između sljedećih tvari: etanol, etan, octena kiselina, klorovodik, natrijev hidroksid. Napišite imena nastalih tvari.

9-18. Napišite jednadžbe reakcija pomoću kojih možete dobiti tvari:

a) metil ester octene kiseline iz ugljena;

b) etil ester mravlje kiseline iz ugljičnog monoksida (II);

c) octeni anhidrid iz glukoze;

g) etilni ester benzojeve kiseline iz kalcijevog karbida;

d) a-bromopropionska kiselina iz etanola;

e) triklorooctena kiselina iz aluminij-karbida;

g) propan iz butanol-1;

h) 1-bromopropan iz 1-bromobutana.

Zapišite imena reakcija i imena tvari koje su nastale tijekom transformacija. Navedite uvjete reakcije.

9-19. Četiri boce bez etiketa sadrže: vodenu otopinu mravlje kiseline, vodenu otopinu octenog aldehida, glicerin, n-heksan. Kako kemijski prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Napravite jednadžbe odgovarajućih reakcija, navedite njihove znakove i uvjete provedbe.

9-20. Pet boca bez etiketa sadrži tvari: cikloheksan, octena kiselina, octeni aldehid, etilen glikol, vodena otopina fenola. Kako kemijski prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj bočici? Napravite jednadžbe odgovarajućih reakcija, navedite njihove znakove i uvjete provedbe.

9-21. Napišite reakcijsku shemu za oksidaciju octenog aldehida: a) vodena otopina kalijevog permanganata, b) otopina natrijevog dikromata u prisutnosti sumporne kiseline. Napravite elektronički dijagram ravnoteže i odredite koeficijente u jednadžbi reakcije.

9-22. Formulirajte formule tri izomerne aromatske karboksilne kiseline sastava C6H4 (COOH) 2. Orto-izomer se naziva ftalna kiselina, meta-izomer je izoftalna kiselina, napa-v izomer je tereftalna kiselina. Zapišite jednadžbe esterifikacije ovih kiselina metilnim alkoholom. Imajte na umu - ester ftalne kiseline (dimetil ftalat) koristi se kao repelent - tvar koja odbija insekte..

9-23. Orto-izomer aromatske karboksilne kiseline C6H4 (COOH) 2 naziva se ftalna kiselina. Na 200 ° C ftalna kiselina može proći dehidraciju kako bi se dobio ftalni anhidrid C6H4 (C0) 20. Nakon kondenzacije ftalnog anhidrida s fenolom nastaje fenolftalein:

9-24. Octena esencija je otopina octene kiseline u kojoj je njen masni udio 80%. Za pripremu nekih jela koristi se stolni ocat - 9% otopina octene kiseline. Izračunajte koliko esencije octa i koliko vode će vam trebati da napravite 200 g stolnog octa. Gustoća otopina jednaka je 1 g / cm3.

9-25. Dvije otopine octene kiseline su pomiješane: 12% otopina težine 300 g i 20% otopina mase 200 g. Izračunajte masni udio octene kiseline u rezultirajućoj otopini.

9-26. Dvije otopine su pomiješane: 12% -tna otopina octene kiseline težine 300 g i 20% -tna otopina mravlje kiseline težine 200 g. Izračunajte masni udio kiselina u dobivenoj otopini.

9-27. Izračunajte masu natrijevog acetata koja je rezultat reakcije ledene octene kiseline2 težine 6 g s viškom natrijevog hidroksida.

9-28. U 10% -tnu otopinu octene kiseline težine 200 g dodano je 25,5 g octenog anhidrida. Rezultirajuća smjesa pažljivo je zagrijana u zatvorenoj posudi. Izračunajte masni udio octene kiseline u otopini kada sav octen anhidrid reagira s vodom.

9-29. Izračunajte masu soli koja nastaje interakcijom 10% -tne otopine octene kiseline s masom od 30 g i natrijevog hidroksida s masom od 1 g.

9-30. Izračunajte masu soli koja nastaje međudjelovanjem 20% -tne otopine octene kiseline težine 15 g s 10% -tnom otopinom kalijevog hidroksida težine 22,4 g.

9-31. Izračunajte masu soli koja nastaje kao rezultat interakcije 20% -tne otopine mravlje kiseline težine 57,5 ​​g i 10% -tne otopine kalijevog hidroksida mase 112 g.

9-32. Pomiješana je 15% -tna otopina octene kiseline težine 48 g i 20% -tna otopina natrijevog hidroksida težine 16 g. Izračunajte masni udio soli u otopini nakon reakcije.

9-33. 20% -tnoj otopini octene kiseline težine 75 g dodan je magnezijev oksid težine 30 g. Izračunajte masni udio magnezijevog acetata u otopini nakon reakcije.

9-34. Dio cink oksida težine 32,4 g dodan je 10% -tnoj otopini octene kiseline težine 300 g. Izračunajte masni udio cinkovog acetata u otopini nakon reakcije.

9-35. Za sintezu etil acetata uzeli smo 95% -tnu otopinu etanola s volumenom 23 ml i ledene octene kiseline težine 21 g. Kao rezultat eterifikacije nastala je eterska masa od 30,8 g. Izračunajte prinos etera teoretski moguće.

9-36. Za acilaciju (uvođenje acil radikala) često se koriste halogenidi karboksilne kiseline. Jedna od metoda za dobivanje kiselih klorida je interakcija fosfornih klorida s karboksilnim kiselinama. Udio 30 g octene kiseline obrađen je PC13 fosfor trikloridom. Kao rezultat reakcije nastao je acetil klorid težine 23,55 g. Napišite jednadžbu reakcije i izračunajte prinos acetil klorida iz teoretski mogućeg stanja.

radikalni acil klorid acetil klorid

9-37. Za neutralizaciju 15,2 g mješavine mravlje i octene kiseline potrebna je 10% -tna otopina natrijevog hidroksida težine 120 g. Izračunajte masne udjele kiselina u početnoj smjesi.

9-38. Za neutraliziranje smjese octene i propionske kiseline težine 67 g upotrijebljena je 20% -tna otopina kalijevog hidroksida težine 280 g. Izračunajte masni udio kiselina u početnoj smjesi.

9-39. Tijekom fuzije s lužinom natrijeve soli ograničene monobazične karboksilne kiseline težine 1 1 g, plinova 2,24 l (n. Izvode se molekularna formula karboksilne kiseline čija se sol koristi za reakciju. Sastavite strukturne formule njegovih izomera, dajte im imena. Nacrtajte jednadžbe za reakciju dekarboksilacije koja uključuje karboksilne kiseline, čije ste formule napravili.

9-40. Tijekom alkalnog topljenja kalijeve soli s ograničenom monobaznom karboksilnom kiselinom težine 14 g, nastao je plin od 2,8 l (n.a.). Izvode se molekularna formula karboksilne kiseline čija se sol koristi za reakciju. Izradite formule izomera koje ispunjavaju uvjete problema, dajte im ime. Nacrtajte jednadžbe reakcije dekarboksilacije s tvarima čije ste formule napravili.

9-41. Tijekom fuzije s lužinom natrijeve soli ograničavajuće karboksilne kiseline težine 15,2 g, nastala je ugljikovodika težine 8,6 g. Izvode se molekularna formula karboksilne kiseline čija sol je korištena za reakciju. Sastavite strukturne formule nekoliko njegovih izomera, dajte im imena.

10-3. Sastavite strukturnu formulu za etil butirat ester. Napišite njegovu molekularnu formulu i napravite strukturne formule tri izomerna estera i dvije izomerne karboksilne kiseline. Navedite ove tvari.

10-4. Sastavite strukturnu formulu za propil benzoat ester. Napišite njegovu molekularnu formulu i napravite strukturne formule tri izomerna estera i dvije izomerne karboksilne kiseline. Koje su tvari čije ste formule napravili.

5/10. Mnogi esteri imaju miris koji podsjeća na miris cvijeća ili voća, zbog čega se koriste u parfemima i u prehrambenoj industriji za proizvodnju voćnih esencija. Imena estera navedena su u nastavku, a označava se miris voća ili cvijeća na koje podsjećaju. Formulirajte formule ovih etera i napišite jednadžbe reakcija esterifikacije, na osnovu kojih se dobivaju:

a) izopentil acetat - miris kruške;

b) etil butirat - miris ananasa;

c) oktil acetat - miris naranče;

d) benzil acetat - miris jasmina;

d) etil benzoat - miris plodova feijoa;

f) metilantiranilolat - miris grožđa (antranilna kiselina je p-aminobenzojeva).

6/10. Za lokalnu anesteziju koristi se anestezin lijeka - etil ester gg-aminobenzojeve kiseline. Sastavite njegovu formulu.

7/10. Vrelišta estera značajno su niža od odgovarajućih izomernih karboksilnih kiselina. Na primjer, vrelište etil acetata je +77,1 5 ° C, a maslačne kiseline +1 63,5 ° C. Zašto? Dajte obrazložen odgovor.

8/10. Nacrtajte jednadžbe reakcija vodene i alkalne hidrolize: a) etil propionata, b) metil acetata, c) izopropil butirata. U kojim se slučajevima hidroliza događa nepovratno?

9/10. Napišite jednadžbe za nekoliko reakcija acilacije koje vam mogu pomoći da dobijete etil acetat iz etanola. Navedite acilirajući reagens i navedite klasu kojoj pripada.

10-10. Napišite jednadžbe reakcija pomoću kojih možete dobiti sljedeće tvari:

a) metil format iz metana;

b) etil acetat iz metanola;

c) metil propionat iz etanola;

d) benzil acetat iz ugljena;

d) sek-butil butirat iz acetaldehida;

e) propil propionat iz propena;

g) cikloheksil benzoat iz benzena;

h) acetilen glicerol tributirat.

Zapišite imena reakcija i imena tvari koje su nastale tijekom transformacija. Navedite uvjete reakcije.

U-11. Jedan od lijekova koji se koristi za liječenje šuga i ušiju je ester benzojeve kiseline. Napravite formulu za ovu tvar i predložite metodu za njenu sintezu iz benzena.

10-13. Sastavite jednadžbe reakcija koje uključuju masti:

a) interakcija tristearata s otopinom natrijevog hidroksida;

b) hidrogeniranje trioleata;

c) vodena hidroliza tripalmitata;

d) bromiranje trioleata;

e) hidrogeniranje oleodistearata.

Koje su od ovih reakcija od industrijskog značaja? Opravdajte odgovor.

6/11. Slijede točke vrelišta tri izomerna amina:

trimetilamin +3 ° C; propilamin +48 ° C; izopropilamin +32 ° C.

Objasnite zašto je vrelište trimetilamina značajno niže od vrijednosti izomernog propilamina i izopropilamina.?

7/11. U tri boce bez etiketa nalaze se: anilin, otopina fenola, benzen. Kako možemo kemijski odrediti u kojoj bočici se nalazi svaka od tvari? Napišite odgovarajuće jednadžbe reakcija.

8/11. U tri boce bez etiketa nalaze se: anilin, glicerin, cikloheksan. Kako možemo kemijski odrediti u kojoj bočici se nalazi svaka od tvari? Napišite odgovarajuće jednadžbe reakcija.

9/11. S kojom od sljedećih tvari metilamin reagira s: vodik, vodikov klorid, anhidrid octene kiseline, octena kiselina, amonijak, kisik? Napišite jednadžbe izvedivih reakcija, navedite uvjete za njihovo provođenje.

10/11. Koja od sljedećih tvari reagira s anilinom: amonijak, klorovodična kiselina, vodik, metil jodid, octeni anhidrid, mravlja kiselina, bromska voda? Napišite jednadžbe izvedivih reakcija, navedite uvjete za njihovo provođenje. Koji su proizvodi reakcije?.

11-11. Kao sastavni dio parfumerijskih sastava i prehrambenih esencija koristi se metilantranilat (metil ester antranilne kiseline) - bezbojni ili blago žućkasti kristali s mirisom narančastih cvjetova. Napravite formulu za ovu tvar. (Drugi naziv za antranilnu kiselinu je o-aminobenzojeva). Koja vrsta amina može uključivati ​​metilantranilat? Hoće li metilantranilat reagirati: a) s klorovodičnom kiselinom, b) s natrijevim hidroksidom? Stvorite odgovarajuće jednadžbe reakcija.

11-12. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti lanac transformacija tvari:

a) Metil-bromid —► Metilamonijev bromid — ► Metilamin — ► dimetil amonijev bromid — ► Dimetilamin — ► trimetilamonijev bromid — ► Trimetil-min - * Trimetilamonijev bromid;

b) Benzen -> Nitrobenzen —► Anilin —► Fenilamonijev klorid.

Navedite uvjete reakcije.

11-13. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete dobiti tvari:

a) trimetilamin iz ugljičnog monoksida (II);

b) etilamonijev klorid iz glukoze;

c) dimetilamonijev bromid iz etanola;

d) anilin iz acetilena;

d) 2,4,6-tribromanilin iz acetilena;

e) acetanilid kalcijevog karbida;

g) S, S-dimetilanilin iz metana;

h) gg-toluidin iz benzena.

Navedite uvjete reakcija.

11-14. Napišite jednadžbe reakcija pomoću kojih možete dobiti pro-pilamin: a) od propil klorida, b) od propanol-1, c) iz propannitrila.

11-15. Izvode se molekularna formula amina u kojoj je masni udio ugljika 53,33%, dušika 31,11%, a vodika 15,56%. Nacrtajte strukturne formule mogućih izomera i navedite tvari.

11-16. Izvedite molekularnu formulu amina u kojoj je masni udio ugljika 77,42%, dušika 1,05%, a vodika 7,53%. Sastavite strukturne formule četiri moguća izomera i imenovajte ih prema radikalnoj funkcionalnoj i zamjenskoj nomenklaturi.

11-17. Izvedite molekularnu formulu amina u kojoj je masni udio ugljika 78,50%, dušika 1,08%, a vodika 8,41%. Sastavite strukturne formule četiri moguća izomera i imenovajte tvari.

11-18. Izračunajte masu dimetilamonijevog klorida koji se može dobiti interakcijom 2,7 g dimetilamina sa klorovodičnom kiselinom.

11-19. Izračunajte masu fenilamonijevog bromida koja se može dobiti reakcijom 1 8,6 g anilina s bromovodičnom kiselinom.

11-20. Kolika je masa 12% -tne otopine dušične kiseline potrebne za dobivanje trimetilamonijevog nitrata težine 1, 2 g od trimetilamina?

11-21. Etilalamin 4,48 L (n.a.) propušten je kroz 25% otopinu octene kiseline težine 48 g. Izračunajte masu formirane soli.

11-22. Izračunajte masu nitrobenzena potrebne za dobivanje 27,9 g anilina ako je prinos reakcijskog proizvoda 80% od teorijski mogućeg.

11-23. Dušična kiselina HN02 koristi se za identificiranje sekundarnih amina. Kao rezultat njegove interakcije sa sekundarnim aminom formiraju se netopljive uljne tekućine ili žuta kruta tvar. Izračunajte masu N-nitrosodimetilamin nastalog interakcijom 9 g dimetilamina i dušične kiseline.

11-24. Potpunim sagorijevanjem amina težine 9 g nastalo je 1 7,6 g ugljičnog dioksida, 1 2,6 g vode, 2,8 g dušika. Gustoća zračne pare amina je 1,55. Izvode se molekularna formula amina. Napravite sve moguće strukturne formule amina i navedite imena tvari.

25/11. Potpunim izgaranjem 1,75 g organske tvari nastalo je 1 6,8 l (n.a.) ugljičnog dioksida, 20,25 g vode, 2,8 l (n.a.) dušika. Gustoća vodene pare u aminu je 29,5. Izvedite molekularnu formulu tvari. Kakva organska tvar je izgorjela?

26/11. Potpunim sagorijevanjem 9,3 g organske tvari nastalo je 1,44 L (n.a.) ugljičnog dioksida, 6,3 g vode, 1,1 2 l (n.a.) dušika. Gustoća zračne pare amina je 3,21. Izvedite molekularnu formulu tvari. Napravite strukturalnu formulu. Kakva organska tvar je izgorjela?

12-1. Od navedenih spojeva odaberite one s asimetričnim atomom ugljika u svojim molekulama: mliječna kiselina (2-hidroksipropanska), etanol, butanol-2, butanol-1,2, 2-kloropropanska kiselina, 3-kloropropanska kiselina. Sastavite strukturne formule ovih spojeva, označivši asimetrični atom ugljika znakom (*), upišite formule enantiomera u obliku tetraedarskih modela.

12-2. Od navedenih spojeva odaberite one u molekulama kojih postoji asimetrični atom ugljika: maslačna kiselina, a-bromobutična kiselina, [3-bromobutna kiselina, u-bromobastična kiselina, a, a-dibromobutična kiselina. Sastavite strukturne formule ovih spojeva, označivši asimetrični atom ugljika znakom (*), upišite formule enantiomera u obliku tetraedarskih modela.

12-3. Napišite formulu za 2,3,4-trihidroksibutanal. Može li se ta tvar klasificirati kao ugljikohidrat? Označite asimetrične atome ugljika (*). Napravite formule za projiciranje odgovarajućih stereoizomera. Navedite koji od stereoizomera pripadaju D-, a koji L-seriji.

12-4. Napišite formulu za 1,3,4-trihidroksibutanon-2. Može li se ta tvar klasificirati kao ugljikohidrat? Označite asimetrične atome ugljika (*). Napravite formule za projiciranje odgovarajućih stereoizomera. Navedite koji od stereoizomera pripada D-, a koji L-seriji.

5/12. Formule najčešćih monosaharida (Fisherove projekcijske formule) prikazane su u nastavku. Koji?

8/12. S kojom od sljedećih tvari glukoza reagira: otopina amonijaka srebrovog oksida (Tollensov reagens), bakar (II) hidroksid, dušik, vodik, hidrogen klorid, fuks sumporna kiselina, otopina natrijevog hidrosulfita? Navedite uvjete izvedivih reakcija.

9/12. Napišite jednadžbe svih mogućih reakcija između sljedećih tvari: anhidrida octene kiseline, a-glukoze, (3-fruktoza, etilnog alkohola. Navedite uvjete reakcija.

10/12. U tri boce bez naljepnica nalaze se otopine glukoze, glicerina i octenog aldehida. Kako pomoću samo jednog reagensa prepoznati koja se tvar nalazi u svakoj od boca? Navedite znakove reakcija i uvjete za njihovo provođenje.

11/12. Napišite jednadžbe za sljedeće reakcije:

a) blaga oksidacija glukoze bromom;

b) katalitička redukcija glukoze s vodikom;

c) mliječna fermentacija D. D-glukoze;

d) alkoholna fermentacija £) glukoze;

e) alkiliranje a-£) glukoze metilnim alkoholom;

e) acilacija a-) glukoze s octenim anhidridom.

12-12. Napravite sažetu jednadžbu reakcija fotosinteze. Koji je značaj ovog procesa??

12-13. Po kojem su principu disaharidi podijeljeni na reducirajuće i ne reducirajuće? Koja vrsta disaharida uključuje: a) saharozu, b) maltozu, c) cellobiozu?

12-14. Formule najčešćih disaharida (Hewersove projekcijske formule) prikazane su u nastavku. Koji? Kakvom tipu (obnavljanju, vraćanju obnove) pripada svaki od njih?

18/12. Kakva je uloga vodikovih veza u strukturi celuloznih vlakana?

12-19. Na kojim se materijalima temelji celuloza? Napišite jednadžbe odgovarajućih reakcija.

12-20. Objasnite što je uzrokovalo kvalitativnu reakciju škroba s jodnom vodom. Navedite znakove ove reakcije..

12-21. Napišite jednadžbe reakcija:

a) hidroliza škroba;

b) hidroliza celuloze;

c) nitriranje celuloze;

d) acilacija celuloze s octenim anhidridom.

12-22. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti sintezu:

a) natrijev laktat iz glukoze;

b) metan iz glukoze;

c) pentaacetilglukoza iz celuloze;

d) a-metilglikozid iz škroba;

d) etil estera mliječne kiseline iz škroba;

e) metil ester mliječne kiseline iz celuloze;

g) 2,4,6-tribromtoluen iz celuloze;

h) saharoza sorbitol.

Zapišite imena reakcija i imena tvari koje su nastale tijekom transformacija. Navedite uvjete reakcije.

12-23. Izvedite molekularnu formulu ugljikohidrata - aldoheksoze, u kojoj je masni udio ugljika 40%, vodik - 6,7%, kisik - 53,3%. Formulirajte formule triju izomera (u Fisherovim projekcijama) koje ispunjavaju uvjet problema.

12-24. U nekim ugljikohidratima maseni udio ugljika je 40,27%, vodika - 6,04%, kisika - 53,69%. Ovaj ugljikohidrat je od velike biološke važnosti. Izvedite molekularnu formulu i imenujte ovaj ugljikohidrat.

25/12. Izračunajte masu glukoze koja će biti potrebna da bi se alkoholnom fermentacijom dobilo 1 00 ml etanola. Prihvatite prinos alkohola jednak 50% od teoretski mogućeg, a gustoća etanola - 0,8 g / cm3.

26/12. Mnogi ugljikohidrati se koriste kao slatke tvari u hrani. Međutim, intenzitet okusa koji oni izazivaju je različit. Tablica 5 prikazuje relativnu slatkoću najvažnijih ugljikohidrata i njihovih nadomjestaka..

13-1. Nacrtajte strukturnu formulu a-aminobuterne kiseline. Napišite njezinu molekularnu formulu. Sastavite strukturne formule svoja tri izomera i dajte im imena.

13-2. Stvorite strukturnu formulu (3-aminovalerijanska kiselina. Napišite njenu molekularnu formulu. Stvorite strukturne formule svoja tri izomera i dajte im imena.

13-3. Nacrtajte moguće strukturne formule za aminokiseline C6H1302N. Navedite aminokiseline prema sustavnoj nomenklaturi. Nađite proteinogene aminokiseline među tim izomerima i dajte im trivijalna imena.

13-4. Koja od sljedećih aminokiselina ima optičke izomere: glicin, fenilalanin, y-aminobuternu kiselinu? Sastavite projekcijske formule za D- i L-izomere u slučajevima kada je moguća optička izomerija.

13-5. Nacrtajte dijagram stvaranja bipolarnih iona (zwitterionski ioni) koristeći primjer: a) alanin, b) serin, c) p-amino-maslačna kiselina.

13-6. Ispod su tališta i vrelišta nekoliko tvari sa sličnim molarnim masama.

13-10. S kojom od sljedećih tvari valin reagira: bromovodična kiselina, acetil klorid, barijev hidroksid (kad prokuha), metanol, anhidrid octene kiseline, metan? Napišite jednadžbe mogućih reakcija. Navedite koja je funkcionalna skupina odgovorna za te reakcije..

13-11. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu provesti između sljedećih tvari, birajući ih u parovima: natrijev hidroksid, klorovodična kiselina, amonijak, (3-aminopropionska kiselina.

13-12. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu provesti između sljedećih tvari: sumporna kiselina, kalijev hidroksid, etanol, glicin.

13-13. Napišite jednadžbe reakcija za sljedeće aminokiseline s natrijevim hidroksidom: a) alanin, b) serin, c) tirozin, d) aspartanska kiselina.

13-14. Napišite jednadžbe reakcija za sljedeće aminokiseline s klorovodičnom kiselinom:

a) valin, b) lizin.

13-15. Nacrtajte jednadžbe za reakcije dekarboksilacije sljedećih aminokiselina: a) glicin, b) alanin, c) fenilalanin, d) tirozin. Koji su proizvodi tih reakcija?.

13-16. Napravite jednadžbe reakcija interakcije etilnog alkohola sa sljedećim aminokiselinama: a) alanin, b) fenilalanin, c) asparaginska kiselina. Koji proizvodi nastaju kao rezultat ovih reakcija??

13-17. U tijelu, pod djelovanjem enzima aspartat amonijak liza, aspartanska kiselina se pretvara u fumarnu kiselinu (cg / s-buten-2-di). Izjednačite ovu reakciju. Zašto se to pripisuje reakcijama deaminacije?

13-18. Dekarboksilacija aminokiselina u tijelu enzimima dovodi do stvaranja biološki važnih amina. Nacrtajte shemu dekarboksilacije za aminokiseline: a) serin (nastaje kolamin), b) histidin (formira se histamin), c) triptofan (formira se triptamin).

13-19. Pomoću dodatne literature i drugih izvora saznajte biološku ulogu amina navedenih u prethodnom zadatku.

13-20. Neke aminokiseline u tijelu mogu se enzimski sintetizirati iz aminodikarboksilnih kiselina. Izraditi sheme obrazovanja:

a) (3-alanin iz asparaginske kiseline, b) y-aminobuterna kiselina (najvažniji neurotransmiter u središnjem živčanom sustavu) iz glutaminske kiseline.

13-21. U mišićima, karnozin-dipeptid nastao (3-alanin i histidin pokazuje buferska svojstva (pomaže u održavanju određene pH vrijednosti u stanicama). Napišite formulu za ovaj dipeptid ((Z-Ala-His).

13-22. Napišite jednadžbu reakcije na stvaranje tripeptida iz odgovarajućih aminokiselina: a) Ala-Gly-Phe, b) Ser-Asp-Asn.

13-23. Koliko različitih peptida može se dobiti iz tri aminokiseline: serina, cisteina i valina? Formulirajte formule takvih peptida.

13-24. Peptidi se stvaraju u mozgu sisavaca, čiji je učinak sličan učinku morfija: imaju analgetski učinak i utječu na emocionalno stanje. Ti se peptidi nazivaju enkephalips. Sastavite formule:

a) tegljač leucin enkefalin - Gly - Gly - Phe - Leu;

b) metionin enkefalin tegljač - Gly - Gly - Phe - Met.

13-25. Ha napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti sintezu:

a) glicin iz glukoze;

b) glukozni alanin;

c) alanin iz propana;

d) glicin klorid iz aluminij karbida;

e) natrijeva sol alanina iz etilena;

e) gicilalanin iz celuloze;

g) etilni ester alanina iz acetilena;

* h) alanilglicin iz propanol-1;

i) / 2-aminobenzojeva kiselina (PABA) iz metana;

k) natrij oc-aminobutirat iz acetaldehida.

Potpišite nazive nastalih tvari i nazive reakcija.

Navedite uvjete reakcije.

13-26. Navedite primjere: a) globularni i fibrilarni proteini, b) jednostavni i složeni proteini (proteini i proteini).

13-27. Koja je vrsta proteina: a) keratini, b) kolageni, c) elastini, d) globulini? Koja je njihova uloga u tijelu?

13-28. Koje kemijske reakcije mogu dokazati da je tvar protein??

13-29. Koji proteini u tijelu obavljaju funkcije: a) zaštitnog, b) transporta? Navedite primjere.

13-30. Ispitajte tablicu 7.

13-31. Topljivost glicina u vodi je 25 g na 1 00 g vode pri 25 ° C. Koliki je masni udio glicina u njegovoj zasićenoj otopini?

13-32. Topljivost serina u vodi je 5 g na 1 00 g vode pri 25 ° C. Koliki je masni udio serina u njegovoj zasićenoj otopini?

13-33. Maseni udio dušika u ograničavajućoj aminokiselini je 1 0,69%. Izvedite molekularnu formulu aminokiseline, napravite formulu od četiri izomera među kojima ima proteinogenih aminokiselina i dajte im imena.

13-34. Maseni udio kisika u aminokiselini u ograničenju je 27,35%. Izvedite molekularnu formulu aminokiseline, napravite formulu od četiri izomera među kojima ima proteinogenih aminokiselina i dajte im imena.

13-35. Jedna od metoda za proizvodnju aminokiselina je amonoliza halogeniranih karboksilnih kiselina (učinak velikog viška amonijaka na halogenirane karboksilne kiseline). Nacrtajte jednadžbu reakcije za dobivanje alanina iz a-bromopropionske kiseline. Imajte na umu da amonijak tvori višak amonijaka. Izračunajte prinos proizvoda ako se kao rezultat amonolize a-bromopropionske kiseline težine 15,3 g stvori amonijev a-bromopropionat težine 6,36 g.

13-36. Prema Streckerovoj metodi, aldehid (ili keton) tvori a-aminonitril pod djelovanjem amonijaka i cijanovodične kiseline, koji se zatim hidrolizira kako bi tvorio aminokiselinu. Izračunajte prinos alanina ako je iz acetaldehida težine 1 3,2 g pomoću Strecker metode moguće dobiti 1 8,69 g alanina.

13-37. Tijekom esterifikacije ograničavajuće aminokiseline s masom od 15 g, formirao se etilni eter mase 12,36 g. Praktični prinos etera bio je 60% od teoretski mogućeg. Koja aminokiselina zadovoljava uvjet problema?

14-1. Navedite primjere proizvodnje polimera primjenom reakcija polimerizacije i polikondenzacije. Koja je temeljna razlika između tih reakcija?

14-2. Navedite primjere umjetnih i sintetskih polimera. Koja je njihova temeljna razlika?

14-3. S popisa u nastavku odaberite termoplastične i termoreaktivne polimere: fenol-formaldehidna smola, polietilen, polistiren, kapron. Koja je glavna razlika između termoplastike i termoreaktivnih polimera?

14-6. Koji od sljedećih polimera se dobiva reakcijom polimerizacije, a koji polikondenzacijom: polistiren, fenol-formaldehidne smole, lavsan, polivinilklorid, teflon, poliglicin, kapron?

14-7. Napišite jednadžbe reakcija s kojima možete provesti sintezu:

a) fenol-formaldehidna smola iz ugljena;

b) polivinilklorid iz metana;

c) SCBS (sintetička stiren-butadienska guma) od acetilena;

d) sintetička kloroprenska guma od acetilena;

d) polistiren iz acetilena;

e) poliakrilonitril iz metana;

g) polimetilmetakrilat iz a-metilpropionske (izobuterne) kiseline;

h) lavsan iz etilena;

i) kapron iz fenola.

Napišite nazive nastalih tvari i nazive reakcija. Navedite uvjete reakcije.

14-8. Koja je razlika između strukture i svojstava polietilena visokog i niskog tlaka? Koji su uvjeti za njihovu sintezu?

14-9. Po čemu se međusobno razlikuju: a) guma i guma, b) guma i ebonit, c) guma i gutaperka?

14-10. Moderne instalacije za proizvodnju visokotlačnog polietilena imaju kapacitet do 1 50 tisuća tona godišnje. Praktični prinos polimera je 95-98%. Izračunajte koliko etilena (n.) Troši * takva jedinica godišnje (navedite u odgovoru minimalnu i maksimalnu zapreminu).

14-11. Izračunajte stupanj polimerizacije polipropilena, ako je prosječna relativna molekulska masa njegova uzorka 3.570.000.

14-12. S koliko je monomera uključeno u makromolekule polivinilklorida s molekulskom masom 343.750?

14-13. Za sintezu fenol-formaldehidne smole, molarni omjer fenola, formaldehida i amonijaka, 1: 1: 0,13. Količine mase 32% otopine formaldehida i 25% otopine amonijaka potrebne su za proizvodnju 1 kg fenola?

14-14. Anidna vlakna dobivaju se pokondenzacijom HOOC (CH2) 4COOH adipinske kiseline i heksametilendiamina NH2 (CH2) 6NH2. Napravite jednadžbu odgovarajuće reakcije. Kolika je masa polaznih materijala potrošenih za dobivanje polimera mase 1 tone, ako je masni udio gubitaka 5%?

14-15. Za pripremu jedne od sorti gume na 100 kg gume potrebno je sumpora: 3 kg, akceleratora - 3 kg, aktivatora - 3 kg, punila - 50 kg, mekinjača - 10 kg, antioksidanata - 1,5 kg, boja - 5 kg. Izračunajte masni udio svake komponente u ovom razredu gume.